曹吉祥是明英宗时期的太监，是明朝权宦之一，曾在大太监王振底下当值。后来因为帮助明英宗复位，而受到明英宗宠信，成为权宦。
曹吉祥是永平滦州人氏，出生年月和进宫时间都不清楚，只知道他最早是王振门下，受王振提携慢慢升迁。
正统初年，监军征讨思任发大军，九年又参与征讨兀良哈的战役。正统十三年的时候，与宁阳侯陈懋等人一起去福建镇压邓茂七领导的农民起义。
正统十四年，统一蒙古各部而变得十分强大的瓦剌，开始不断侵扰明朝边境。在太监王振的蛊惑下，想要像自己先祖那样建立功勋的明英宗，不顾朝中大臣的反对，毅然决定御驾亲征瓦剌。
随从明英宗一道的文武官员，大概有一百多人，但是明英宗却不选取真正懂军事的人领兵，而是将军政大权全都交给王振一人统领，最终引发土木堡之变。明朝军队几乎全军覆没，随行官员大都丧命，王振在乱军中被杀，明英宗最终被瓦剌军队俘虏。
国不可一日无君，为了稳定大明江山，孙太后毅然扶持明英宗的弟弟朱祁钰继承皇位，是为明代宗，也就是常说的景泰帝。
景泰帝继位之后，原本想要借着明英宗向明朝狮子大开口的瓦剌，在无法获取更多利益的情况下，将明英宗送回明朝。回京之后，明英宗虽然称太上皇，但是却被安排居住在皇城南宫，有专人看守，过的是囚禁的生活。
这种生活自然不是明英宗想要的，加之朱祁钰又废除了自己儿子的太子之位，改立他的儿子为太子，朱祁镇最终选择了反抗。景泰八年，朱祁钰病重再床，明英宗在石亨和曹吉祥的帮助下成功复位。
曹吉祥在这次夺门之变中，发挥着关键性作用，是明英宗复位的大功臣。他因为是宦官，而且地位不低，所以能够自由出入皇宫。在这场谋划中，他成为石亨、徐有贞等人与英宗联系的唯一途径。
正月十六的这一天，徐有贞提前进入朝房，石亨等率家兵1000多人潜入长安门，由曹吉祥作内应，直接进入南宫。一行人簇拥着轿子上的明英宗向皇宫奔去，等到早朝之时，曹吉祥敲响钟鼓。打开殿门，让大家进入大殿。等文武百官入殿之后，却发现坐在龙椅上的不是明代宗，而是明英宗。
是情发展到这个地步，就算有些人想要阻止，也已经为时已晚，于是大家只得拜见明英宗，英宗得以复位。
在明英宗成为复位为帝中，曹吉祥可谓是有大功之人，明英宗毫不吝啬，对他大肆封赏。曹吉祥被任命掌管司礼监，钦晋封昭武伯，总督三大营，掌握了京城的军政大权，嗣子曹钦，从子曹铉、曹铎、曹？等都被任命为都督。除了亲友，许多依附于曹吉祥的门客也得以当官。
曹吉祥的权势越来越大，依附于他，希望借此得以晋升的官员越来越多。而依附的官员越多，又增加了他的权势。在这样的循环之下，曹吉祥显赫一时，成为有名的权宦，与同样有拥立之功的石亨一道被称为“曹石”。
和石亨一样，曹吉祥后来仗着明英宗的信任和宠爱，越来越专横跋扈，大肆收受贿赂，干扰国家朝政。明英宗对他的行为越来越无法容忍，最终想要削弱他的权势。但是曹吉祥却先一步下手，发动宫变，企图谋朝篡位。最终失败，而被明英宗碎尸于市。