我们都知道，陈平是西汉王朝的开国功臣之一，是刘邦的左膀右臂，献了不少奇计给刘邦。可以说，如果没有陈平，西汉的建立就要晚上几年，或者说历史会从某个节点岔开，向另一个方向发展而去。
但是陈平也不是一次就找到刘邦这样好的上司，而是他频繁跳槽之后的结果，知道第三次才找到了一个好东家。
公元前209年，陈胜在大泽乡起义，陈平就离开了家乡，投奔到了被陈胜立为魏王的魏咎处。但是陈平并不得魏咎看好，陈平虽有一腔热血，但却无处可发。
本着“树挪窝死，人挪窝活”的态度，陈平打算离开魏咎，转而投奔到项羽帐下。结果，项羽身边已经有了范增，范增还被项羽尊为“亚父”，两人亲切的不得了。项羽虽然也会听陈平的建议，但是还是以范增为首。
陈平很郁闷，这第二个老板也没找好，但是又没找到下家，所以只好还是跟着项羽做事。正巧，陈平在鸿门宴上见到了刘邦，觉得刘邦才真有帝王之相，未来贵不可言，那颗想要投奔刘邦的心蠢蠢欲动，压也压不住。
在这时，刘邦被项羽困在了咸阳，张良也身陷敌营，再拖久点，刘邦就要被项羽给灭了，张良一筹莫展，这时，他想起了项羽身边的陈平，打算去找陈平帮帮忙。
陈平一见到张良，开心极了，真是“瞌睡遇上枕头”，要好好抓住自己成为刘邦心腹的机会。于是就告诉张良，只要范增在身边，项羽就不会把刘邦放了的。所以你们想要救出刘邦，得先把范增从项羽身边支开。
陈平抓住项羽想要称王的念头，就告诉项羽要把楚怀王给架空了，项羽才能名正言顺地号召天下。于是，项羽就打算把范增派出去处理这件事。范增走之前还叮嘱项羽说，千万不能放走刘邦。
估计范增走远了，一时之间也赶不回来，陈平就上奏项羽说现在各路诸侯都聚集在咸阳，都还带着兵，一天光军粮就要很多，百姓们吃不消了，赶紧都让他们都各回各家，各找各妈去吧。
项羽一听有理，赶忙下令把各路兵马都赶回家，但是他记着范增的话，偏偏把刘邦给留下了。陈平授意张良，两人联合起来使了一招声东击西的计策。张良让刘邦告诉项羽，他想会沛县去看看自己的妻子和儿女，太久没见，甚是想念。
项羽不同意，就是不打算放走刘邦。这时，张良又给项羽说，既然已经封了刘邦为汉王，把他一直扣在咸阳也不好，百姓们会议论纷纷的。不如把刘邦的家眷都扣在咸阳作人质，让刘邦回汉中去，按刘邦对家人的在意程度，他做什么之前都得考虑一下他的妻子儿女们的脑袋还结实不结实。
项羽就同意了，继鸿门宴后，又放刘邦回了汉中，猛虎出笼，再难掌握。
之后，陈平就悄悄离开了项羽，投靠了刘邦。刘邦也念着陈平之前的帮助，留他在自己身边做事，还命他监护三军将校。这下可惹恼了那些只认忠义的大老粗，都说陈平就是一个一而再、再而三的背信弃义的小人，还来管我们，老子们不服。
刘邦听了这些，也不安稳，便找来陈平问一个解释。陈平说：“我之前是跟过魏咎、项羽，但是他们都不知道我的好。我前来投靠大王，也只是听闻大王是个知人善任的人。我孑然一身，也不怕什么。要是大王不信我，就请大王放我离去。”
陈平的这番肺腑之言，彻底打消了刘邦的疑虑，开始放心的重用陈平。陈平也用尽自己 的智谋去辅佐刘邦，共成君臣佳话。