明朝有很多大臣，虽然正直忠于国家，但是却讨不得皇帝的欢心，被皇帝厌弃，于谦被明英宗所杀，寇准客死异乡，杨慎也是遭此不幸的大臣之一。
杨慎和解缙、徐渭并称为明代三才子，少时就表现出他在文学创作上的天赋，十一岁能诗，十二岁作《吊古战场文》，其中“青楼断红粉之魂，白日照翠苔之骨”一句广受赞赏，人皆惊叹不已。
杨慎二十一岁的时候参加会试，他写的文章被主考官列为卷首，眼看着杨慎就要成为状元，意外发生了，烛花落在卷子上被烧坏，状元之名化为虚有。大概也是暗示杨慎一旦入仕，官路不太平坦。
不过是杨慎该得的，谁也抢不走。三年之后，杨慎卷土重来，博得状元之名，授翰林院修撰，杨慎正式踏上了为官之路。
那时，杨慎的父亲杨廷和任内阁首辅一职，在父亲的保驾护航下，杨慎做官做得很舒坦。杨慎为人正直，不畏权势。明武宗朱厚照是个追求自由刺激的皇帝，喜欢玩乐，而不是处理政事。
杨慎看不惯明武宗这样荒废朝政，犯言直谏，直接上折子斥责这种行为是不对的，劝谏明武宗能多花点心思在国事上，但是明武宗就当听不到、看不到，还是该玩玩，该吃吃，该喝喝，气得杨慎辞官回乡，眼不见为净。
杨慎的官路就此断了，直到四年后，明武宗驾崩，其堂弟朱厚熜继位，为明世宗，杨慎应召入朝为官，官复原职，此外还有经筵讲官一职。
经筵为皇帝听讲书史之处，相当于是皇帝的老师，但是朱厚熜很不喜欢杨慎这个老师。朱厚熜赦免了佞宦张锐、于经等人的死罪，但是杨慎却认为这样的大恶之人不值得被赦免，因此引经据典想要说服朱厚熜，然而并没有什么卵用。
杨慎性格太过耿直，非黑即白，无法游离在灰色边缘，他这样的性子注定在官场上走不远，若是遇见明君就还好，反之，只能空有报国之志，没有舞台施展自己的才能。
真正断绝杨慎官路的就是“大礼议”一事。这事情的源头应该是明武宗朱厚照，因为他无子，所以他驾崩之后没有直系亲属来继承皇位，在张太后和内阁首辅杨廷和商议之后，就让朱厚照的堂弟朱厚熜来继承皇位。
朱厚熜坐上皇位之后，问题就出现了，他是应该尊称朱厚照的父皇为“皇考”，享祀太庙，还是应该尊称自己的生父呢？
按道理讲，应该是第一种，朱厚熜只能尊称自己的生父为“皇叔父”，然而，朱厚熜就让自己的生父的牌位供在太庙之中，供后人敬仰。
这让朱厚照时期的旧臣们很不能忍，他们反对朱厚熜这样做，为首的就是杨廷和等人，为此君臣之间展开长达三年之久的拉锯战。
最终胜利的是朱厚熜，他还逼得杨廷和不得已辞官回家。杨慎当然看不过去朱厚熜这样的做法，为此他召集不少朝臣逼谏朱厚熜。
朱厚熜武力镇压，把杨慎关进了大牢，廷杖之。杨慎几乎丢了性命，下令充军云南永昌卫。朱厚熜一生六次大赦，杨慎终不得还。
虽然没有遇上个好君主，但是杨慎却拥有一个好妻子。他的夫人黄娥，尤擅诗词，爱好相同，两人的感情特别好。
他俩的感情并没有因为杨慎屡受磨难而日渐消磨，反而愈加弥坚。杨慎被充军之时，黄娥不辞风霜之苦，千里跋涉，亲自护送杨慎从京城前往云南。
此后，黄娥还陪伴杨慎字云南居住了两年。夫妻俩聚少离多，只能通过书信来了解彼此的近况，以慰相思之情，能得此妻，夫复何求。