古代中国有四大名妓，苏小小便是其中的诗妓，她名动一方，是史书上记载的第一名妓女。
苏小小是主动走上这条路的，而且是在很有钱的情况下。一般的剧情不都是哪个良家少女，因为家里贫穷，才会被迫卖入青楼的吗？怎么苏小小这样大胆？
其实，苏小小先世曾担任东晋官职，不过时局动荡，他们一家从江南姑苏辗转流落到了钱塘，一直靠祖上的产业生活。父母经营得当，苏家成为了当地的富商。
令人始料不及的是，在苏小小15岁这年，她的父母却双双离世。由于她是独女，年龄又不大，根本就没有商业经验，只好选择变卖家产，实实在在的拿着钱。
苏小小长得玲珑小巧，当初她的父母为其起名，就是考虑了这个因素，所以才小小、小小的叫她。苏小小的容貌不能说倾国倾城，但也算上等之姿，和很多红尘女子不同的是，苏小小的身上还有一股文人的气质。可能正是苏小小与众不同，和文人特别说得来，很多少年名士都喜欢她。
处理完家产的事情以后，苏小小带着乳娘贾姨搬到了城西西泠桥畔的林中小楼里，风景非常好，文人都好这种景致，也跟随苏小小来到这里，经常到小楼中找苏小小吟诗会友。
没有双亲约束苏小小，她又正是活泼开朗的好动年纪，就算马车后跟着一大批少年，她也不会阻止，更不会不好意思见他们。相反，她和他们非常要好，很多人时不时的就要举办一次活动，一起玩。因此，苏小小的名气越来越高，她的小楼前的马车也是来来去去，络绎不绝。
在钱塘一带，诗妓苏小小当属第一红人。谁人不知城西有位俏佳人苏小小！
苏小小命中注定的男人出现了，他是当朝宰相之子阮郁，奉命去浙东一带办事，途径钱塘游玩一番。不巧，苏小小便这样和阮郁偶遇了，两人一见钟情。苏小小是小美女，阮郁是翩翩佳公子，看对眼是非常正常的。
苏小小开放，明白心意，就开始和阮郁交往，他们的感情是越来越好。但是，阮郁的父亲听说阮郁天天和一个妓女在一起，非常生气，派人将阮郁抓回了京城。苏小小本想和阮郁厮守到老，没想到自己的身份在宰相眼中竟是如此不堪。她明白，这辈子她和阮郁是不可能了，阮郁一走，她就病了。
苏小小从前认识的那些公子们天天跑来安慰她，没多久，苏小小便想通了，何必要这样为难自己呢？既然没有结果，放弃就好了，她的脸上重新展露笑容，那些公子们也开心起来。他们和往常一样，经常来找苏小小，苏小小又恢复到了从前的生活。
有一次，苏小小见到了一个跟阮郁长得很像的人，此人名叫鲍仁，是个穷书生，没有盘缠进京赶考。苏小小觉得这个鲍仁不是平凡之辈，又见他跟阮郁长得相似，便主动帮助鲍仁，给鲍仁提供盘缠，助他进京赶考。鲍仁感激苏小小，承诺一定会报答苏小小的。
但是，此时的苏小小的身体已经开始不好了，她觉得自己可能等不到鲍仁高中的那天，就告诉鲍仁，如果她死了，就把她埋在西泠一棵柳树之下。
鲍仁果然金榜题名，当他赶回来赴任滑州刺史时，却只赶上了苏小小的葬礼。他按照苏小小的遗愿，将其埋葬在柳树下，立碑“钱塘苏小小之墓”。
苏小小之所以会这么出名，还被历史记录下来，是因为她构成了与正统人格结构的奇特对峙。文士们身上，往往压抑着一种天性，一种肆无忌惮的天性，苏小小便解放了这种天性，所以引起了后世之人的热烈探讨。美与丑的界定，道德与不道德的分界等等。