宋教仁与孙中山同样都是伟大的革命领导者，是中华民国初期领导层的主要成员。正是在他们这些人的不懈奋斗之下，才最终推翻了统治中国两千多年的封建君主专制制度，使得中国国民步入了民主时代。
宋教仁与孙中山两人，都是国民党成员，也是国民党初期之时的重要缔结者。宋教仁、黄兴、孙中山三人在当时都拥有极大的声名，主持第一次改组国民党。这样看来，宋教仁与孙中山两人的关系应该都不错，毕竟有着同样的革命志向，为着建立更好的民主国家而努力。但实际上，宋教仁和孙中山的关系并不好，宋教仁看不惯孙中山，孙中山也并不待见宋教仁。
在1912年，浙江联军攻下南京的时候，宋教仁当时气急败坏的对守城将领北一辉说：“老兄你也学日本浪人的那一套吗？你的大元帅主张误了事，黄兴的优柔寡断又误了事，孙中山的空想再来误事的话，革命将怎么办呢？黄兴食言不来也无所谓，我有兵力，决不允许孙派的人踏进城门一步！”无需多讲，宋教仁并不喜欢孙中山的行事作风，认为孙中山的那一套是空想主义，误国误事。
孙中山善于演讲，黄兴是个实干家，而宋教仁深沉稳健，又通达计谋，是智囊。三人作为中华民国的主要领导人，如果能够通力合作的话，一定能将国家建的更好。但实际上，这三人之间却有着很大的矛盾。这一点，从当初选定中华民国国旗之时，就已经体现出来了。
当初议定国旗，孙中山主张仍然用当初兴中会之时的青天白日旗。但是黄兴则认为青天白日旗与日本国旗相似，应当毁去。中华民国的国旗，应当用华兴会的井字棋。黄兴的说法，让孙中山愤怒异常，当即怼道：“我当年在南洋闹革命的时候，几万人托命于此旗下，你要想毁弃的话，就先把我给毁弃了先！”两人闹的十分不愉快。
宋教仁与黄兴早在他当初在啊武昌读书的时候就已经相识，并且因为同样的志向，很快就成为知己好友。再加上他本来就看不惯孙中山那套空想主义，所以看问题自然站在黄兴这边。他认为此事：“其远者当另有一种不可推测之恶感情渐积于心，以致借是而发，实则此犹小问题。盖孙文素日不能开诚布公，虚怀坦诚以待人，做事近乎专横跋扈，有令人难堪处故也。今既如是，则两者感情万难调和，且无益也，遂不劝止之。又思同盟会自成立以来，会员多疑心疑德，余久厌之。今又如是，则将来之不能有所为，或亦意中事。不如另外早自为计，以免‘烧炭党人’之讥。遂决明日即向逸仙辞职，庆午事亦听之。十时回。夜。大风。”
此事最后是以黄兴退一步而解决，但实际上黄兴之所以选择退让是因为宋教仁当初对这种争权夺利的心灰意冷。而黄兴为了挽留宋教仁，所以选择了退让。
不论从行事作风，还是从个人感情来讲，宋教仁应该对孙中山都喜欢不起来。加之后来宋教仁为了组建内阁，一定程度上侵犯了孙中山的利益。所以对于宋教仁的死，甚至有人提出过时孙中山派人谋杀了宋教仁的说法。不过个人认为，谋刺什么的不是孙中山的作风，所以应该只是推测。
宋教仁发妻名叫方快姐。这个名字听起来并不像是真名，反而像是一种绰号。当时大部分都是这样叫她的，历史记载中也只有这么一个名字。
宋教仁和方快姐两人留下了一个独子，名叫宋振吕。在宋教仁遇刺身亡之后，宋振吕母子两人被接到了上海。后来宋振吕在孙中山和黄兴的帮助下，前往日本留学。学成归国之后，回到民国政府工作。不过没几年，就因为心脏病发去世，死时年仅三十多岁，与他的父亲一样早逝。