公元810年，柳宗元因永贞改革失败而被贬到永州任司马。在永州，他借山水解忧，自我解嘲，《八愚诗》便是其中之一。
《八愚诗》已亡轶，我们无缘拜读，所幸《愚溪诗序》以一个“愚字”贯穿，再现了作者的心灵，可以指引我们猜测它的思想。《愚溪诗序》中的典故表面上隐晦含蓄、扑朔迷离，客观上却带领我们走进文本，走进作者的精神世界。
一、言简意深：他山之石，可以攻玉
典故的运用简化了作者的语言，借助于典故的丰富含义来表达作者的思想，又借助典故表达作者心中不能直接说出的心事，收到言简意深的效果。
“愚公谷”的典故出自《说苑·政理》，愚公以自己的名字给山谷命名，愚公并非真愚，柳宗元效仿愚公命名愚溪，自然其中有许多说不出的不为人知的含义。愚公之愚，社会的不公使然，而柳宗元自比愚公，这隐含的深意不说自明，他也是不得不愚，不能不愚，他的这种无奈反映了他的处境。
“夫水，智者乐也”的典故与“见辱于愚”形成对照，启发人们思考：我一介愚人，何以乐水？原来是这水“无以利世，而适类于予”，所以“虽辱而愚之，可也”。也正是这个原因，“蛟龙不屑，不能兴云雨”。
“蛟龙不屑，不能兴云雨”这个典故出自荀子《劝学》。蛟龙在《劝学》中是圣物，此处的蛟龙也指圣物，但却比《劝学》中的圣物有了更为明确的所指，蛟龙不屑愚溪，就好比朝廷不屑于柳宗元，蛟龙过分挑剔，不合心意就排斥出自己的视线，柳宗元的主张不合皇帝心意就不被采用，还连累自己被贬，所以“不屑”传达出作者何等的愤激之情。因此此处的典故用得最隐晦，也最能表达作者的悲愤之情，这是对朝廷的无声的*。
由此看来，弄清楚以上这几个典故，我们也就明白了作者所说愚溪并非一无是处，溪水无辜，之所以得“愚”名，皆因我这个“愚人”之故，用“愚”的称号屈辱它，愚溪就是作者的自我写照，愚溪的遭遇就是作者遭遇的缩影。
二、对比映衬：明镜照物，妍媸毕露
那我到底是怎样的愚人呢？作者为了说明“我的愚”，以古人为镜，又用了两个典故：一是《论语》中的“宁武子帮无道则愚”，一是《论语》中的“颜子终日不违如愚”，与我形成鲜明的对比。“明镜照物，妍媸毕露”，对比映衬之下，“我的愚”就非常清楚了。
道，指遵循一定的政治道德准则。有道，指国家政治清明，国君贤明。由此可见，宁武子深懂审时度势之道，能清楚地分辨所处环境而做出不同的反应。颜子同老师说话从不提出自己的见解，回去之后，又能对老师的见解有所发展，他深谙尊师之道，又不泯灭自己。这两个人都是表面看起来“愚”，实则是大智；是聪明人装糊涂，是以愚自保，是何等聪明之举。而我“遭有道却违于理，悖于于事”，所以“凡为愚者，莫我若也”。我的愚就愚在自己不能审时度势，所以自己是天下最愚者。我们知道，柳宗元参与的政治革新运动是进步的，他却被贬，这不是对“有道”的一个强有力的反论据吗？实则是大无道。通过用这两个典故做比较，指出了“我”的“愚”的性质，实际上“我”并非真愚，只是自己不愿同流合污，自己桀骜不驯罢了。
三、曲折传情：眷慕不绝，寂寥自知
此外，本文借典故抒发情感也很有特色。“愚公谷”的典故充满自嘲，也有控诉。“智者乐水，”因“蛟龙不屑”“适类于予”而“见辱于愚”，使用愚的称号来屈辱溪，自然也是一种愤激不平之情。宁武子、颜子是表面看起来“愚”，实则是大智，是聪明人装糊涂，我“遭有道却违于理，悖于于事”，这个典故既是自嘲，又揭示了朝廷的无道，抒情更为愤激。
值得一提的是，最后两个典故传达的思想情感更为曲折，也更为深婉感人。“鸿蒙”语出《庄子·在宥》：“云将东游，过扶摇之枝，而适糟鸿蒙”。鸿蒙，指宇宙形成以前的混沌状态。“希夷”语出《老子》：“视之不见名曰夷，听之不闻名曰希，搏之不得名曰微。此三者，不可致诘，故混而为一”。希夷，虚寂玄妙的境界。这是道家所指的一种形神俱忘、空虚无我的境界。作者“超鸿蒙，混希夷”就是超越天地尘世，与自然混同，物我不分。作者为什么要超越天地尘世？能不能超越天地尘世？
作者的这种想法不是无中生有的一笔，更不是任意抒情，在运用这两个典故之前已经作了铺垫。因为溪水虽“以予故，咸以愚辱焉”，但“善鉴万物，清盈秀澈，锵鸣金石，能使愚者喜笑眷慕，乐而不能去”，愚溪的宁静纯洁、闲适和谐的世界接纳了落拓中的柳宗元，这里也是柳宗元喜欢的境地，因为这里比起世上的污浊与所谓的聪明人岌岌追求的现实世界——政治黑暗、人才被排挤、压制进步的世界是多么适合自己啊！在这里柳宗元找到了心灵的宁静，回归到他的精神家园，这是正直的封建士大夫聊以自慰的法宝。就是因为中国封建文人的这种精神回归，使作者10年永州的孤寂而荒凉的日子——亲族朋友不来理睬，地方官员时时监视，灾难使他十分狼狈，一度蓬头垢面，丧魂落魄，有了一种宁静，使他有足够的时间与自然相晤，与自我对话。于是，他进入了写作状态，中国文化史拥有了《永州八记》和其他篇什，华夏文学又一次凝聚出了高峰性的构建。
《愚溪诗序》以一“愚”字贯穿全文，借助于典故的作用，抒发了自己在政治上失败后被埋没受屈辱、不得不愚的悲愤心情和寄情山水、寻求超脱、不便言传的不平之情。文章将写景、议论、抒情结合起来，通过正用、反用典故，显示了高超的表达技巧。