香豆素类化合物在碱中长时间放置 ( )。

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香豆素类化合物在碱中长时间放置 ( )。

A.不发生变化

B.生成顺式邻羟基桂皮酸盐

C.生成顺式邻羟基桂皮酸

D.生成反式邻羟基桂皮酸盐

E.生成反式邻羟基桂皮酸

参考答案:

D香豆素的化学结构有内酯性质,易于碱水解反应得顺邻羟桂皮酸。但长时间碱液放置或UV照射,可转变为稳定的反邻羟桂皮酸。某些具有特殊结构的香豆素,如C8取代基的适当位置上有羰基、双键、环氧等结构者,和水解新生成的酚羟基发生缔合、加成等作用,可阻碍内酯的恢复,保留了顺邻羟桂皮酸的结构。