1915年，英国舰队
进攻达达尼尔海峡失败，身为海军大臣的丘吉尔被迫引咎辞职。这次打击使丘吉尔郁郁寡欢。一次偶然的机会中，百无聊赖的丘吉尔在邻居的鼓励下开始画画，从此，丘吉尔就和这个由颜料、调色板和画布组成的世界结下了不解之缘。
绘画用以“疗伤”
丘吉尔第一次拿起画笔，是为了转移注意力，排遣烦恼，此后每逢人生低谷，他都会用绘画来求取精神安慰。1921年，他的母亲和年仅三岁的爱女相继去世，给了他致命打击。他便躲到朋友家去画画，画面上全是他对自然风光的描绘，根本看不到痛失亲人的悲痛。丘吉尔正是用这种方式得以从悲痛中暂时“脱身”。
1945年7月，丘吉尔正在参加波茨坦会议。突然，他被告知自己所在的保守党在大选中败给了工党。工党领袖已经组阁，并且马上要来接替他出席会议。前几天还威风八面的丘吉尔立刻黯然神伤，不得不卷铺盖走人。之后，他就出现在比利时南部一个美丽的小镇中。不久，他完成了一幅名叫《缪斯河边》的风景画。丘吉尔特别看重绘画的“疗伤”功能，他多次对身边的人说：“如果不是绘画，我恐怕早就见上帝了。”
作画纪念恩人
1919年1月，丘吉尔出任空军大臣，经常要“飞来飞去”。一天，丘吉尔兴之所至，决定自己亲自驾驶飞机。结果飞机起飞不久就出现了紧急情况：操纵杆失灵了！飞行员马上救急，但是飞机仍然急速往下掉，最后以50英里的速度撞向地面。好在丘吉尔没有受什么重伤，只是摔到了仪表盘上。而那个飞行员则不省人事，浑身是血。等到飞行员清醒以后，丘吉尔才得知在飞机即将坠毁的前几秒，飞行员临危不乱，果断地切断了飞机上的电源，否则，飞机必然爆炸！
数年后，为了表达对飞行员的救命之恩，丘吉尔专门为他创作了一幅油画。
赠画强化友谊
1943年，丘吉尔与美国总统富兰克林·罗斯福在摩洛哥举行会议商讨二战的局势。除了罗斯福总统之外，美方的代表团中还有另外两名重量级的人士——艾森豪威尔将军和时任美国陆军参谋长的马歇尔将军。
会议期间，丘吉尔将自己所作的两幅风景画送给罗斯福和艾森豪威尔将军。一旁的马歇尔将军则开玩笑式地表示不满，丘吉尔马上对自己的失礼道歉，并向马歇尔许诺，说某天一定赠送他一幅画。1953年，马歇尔受邀到伦敦参加英国女王伊丽莎白二世的加冕典礼，丘吉尔抓住这个时机把自己精心创作的一幅画作赠给了马歇尔，并宣称，这幅画是英美两国团结的象征。半个世纪后，这幅画在伦敦苏富比拍卖行以61，2万英镑（当时约合人民币950多万元）的价格拍出。
那么，丘吉尔的绘画水平怎么样呢？与丘吉尔同时代的一位英国宫廷画师曾感慨地说：“如果他当初投身画坛而不是从政，我相信他一定会成为一名伟大的画家。”