宋徽宗政和年间，也就是公元1110年左右的时候，山东省东平府清河县，有一个富商子弟，复姓西门，名庆，字四泉，年纪二十六七，生得身材魁梧，潇洒风流。
西门庆的父亲的西门达，原是走川广贩卖药材的，后来在这清河县开了个大大的生药铺，贱买贵卖，生意兴隆，积累下不小的家财。他家住着门面五间到底七进的大房子，家中呼奴使婢，骡马成群，虽然算不得十分富贵，却也是清河县中一个殷实的人家。
西门达家境富足，但人丁并不兴旺，夫妻俩膝下只有西门庆这个独生儿子，因而百般宠爱，娇生惯养，任其所为。西门庆从小不喜欢与书卷亲近，终日游闲浪荡，还学得一手好拳棒，又很会赌博，双陆、象棋、抹牌、道字，花样繁多，无不通晓。父母早早为他娶了个陈姓女子为妻，不想，陈氏生下女儿后，不久就病死了。西门达夫妇还没有来得及再为儿子续弦、抱上孙子，也先后离开了人间。
自从父母双双亡故，西门庆无人管束，更加放任无忌，专爱在外寻花问柳，惹草招风。因为无人管理家务，西门庆新近娶了本县清河左卫吴千户的女儿，填房为继宝。这吴氏年纪二十五六，是八月十五生的，小名叫月姐。嫁来西门庆家，人们都顺口叫她月娘。吴月娘秉性贤能，对丈夫百依百顺。西门庆又一边娶了妓院里的李娇儿、南街私娼卓二姐做二房、三房。大房中的三四个丫鬟也被他占有。就这样，西门庆仍不满足，还整天东游西逛，嫖风戏月，调弄人家妇女。
俗话说，物以类聚，人以群分。西门庆本人不走正道，结识的朋友，也都是些帮闲无赖，不守本分的人。第一个姓应，名伯爵，表字光侯，原是开绸缎铺应员外的二儿子。因经营不善，折了本钱，败落下来，专在教坊妓院帮嫖贴食，鬼混度日，人送绰号“应花子”。他还会路易一脚好毽，各样赌博，也都精通。第二个姓谢，名希大，字子纯，是清河卫千户官的应袭子孙，自幼父母双亡，游手好闲，前程丢了，也只发有钱势的人拍马奉迎，从中捞取些好处，会一手好琵琶。这两个人与西门庆最相投，合得来。此外还有几个，都是些破落户，不成器的，一个叫祝实念，表字贡诚；一个叫孙天化，表字伯修，绰号孙寡嘴；一个叫吴典恩，原是县里阴阳先生，以看风水、算命、占卜为职业，后来因事被革退，改行在县衙里为官吏保债，做借债双方的中间人，因西门庆放债而有往来。还有一个叫云理守，字非法，是云参将的兄弟；一个叫常峙节，表字坚初；一个叫卜志道；一个叫白赉光，表字光汤。这一批人见西门庆手里有钱，又放荡肯使，都殷勤地围着他转，吃喝嫖赌，没有他们不干的。
一个商户人家，生出这样一个不肖的儿了，又结交了这样一伙有损无益的朋友，再富豪的家庭也得折腾空了，还有什么长进的日子？可西门庆家偏偏没有败落，而且不断发达，成了远近闻名的巨豪大户。什么原因呢？原来，西门庆不只会吃喝玩乐，花钱如水，还生性刁滑，奸诈狠毒，惯于钻营，趋炎附势。他不仅与一般地方官吏有勾结，就是朝中那把持大权的高俅、杨戬、童贯、蔡京四大奸臣，他也有门路拉上关系。比如他为攀京师权践，将独生女儿西门大姐许与东京八十万禁军杨提督亲家陈洪的儿子陈敬济为室，就显示出他的手段。正是由于比，西门庆这个浮浪子弟，由一介商民后来跻身于官列，在县里包揽诉讼，贪赃枉法，放官使债，巧取豪夺，从中谋取暴利。又横行乡里，夺人妻女，草菅人例子。满县的人都惧怕他。
因他排行第一，并无兄弟，人们都称他西门大官人。