孟小冬是著名的京剧老生演员，素有“冬皇”（老生之皇）的美誉。孟小冬公元1907年，出生于上海梨园世家，自幼得家庭熏陶和培养，踏入京剧老生之路。后来她拜大师余叔岩为师，境界日益长进。
孟小冬是余叔岩的关门弟子，同时也是唯一的一位女弟子。在孟小冬之前，不知有多少人恳求余叔岩收自己为徒，但是都被余叔岩拒绝。孟小冬能得余叔岩另眼相看，足以证明她的优秀。
她拜师之时，余叔岩已经体弱多病。孟小冬殷勤照顾余叔岩身体，余叔岩对自己这个小徒弟也倾囊相授。一招一式，亲自指点，务求完美。名师高徒，孟小冬的功夫有了质的飞跃，足以与当时的老生翘楚马连良、谭富英、杨宝森相比。
有评：“自拜叔岩，则每日必至余家用功，寒暑无间。前后五年，学了数十出戏，是余派唯一得到衣钵真传的人。”
1925年，孟小冬初闯北京，参加永庆社、庆麟社、崇雅社等坤班演出。那个时候的孟小冬才十八岁，豆蔻年华，明媚动人，举止高雅。北平为之痴迷者无数，暗恋她的人之中就有京城达官之子王维琛。
巧合的是，当时也正好是梅兰芳返回北京之时。一个是伶界大王，一个是老生泰斗，一个如日中天，一个光艳烁人，旗鼓相当。在双方对打擂台的时候，好事者促成二人的合作，演出了《四郎探母》、《游龙戏凤》，男女角色颠鸾倒凤。
两人交往加深，竟擦出火花，由戏内到戏外，成就一番佳话，在北京造成极大轰动。两人结合之后，住在“缀玉轩”，过着神仙眷侣一般的生活。
佳偶天成，梅兰芳与孟小冬的结合，在当时很是火热了一番，却不想引来了一场大变故。
前文已经说过，孟小冬到北京来之后，受到许多人的追捧，成为北平爷们儿心中的女神。京城达官之子王维琛渴慕孟小冬，早就将孟小冬看作是自己的女人。如今孟小冬嫁给梅兰芳，对他打击很大。
在王维琛看来，是梅兰芳抢走了自己的女人，于是他决定给梅兰芳一个教训。一日午后，王维琛拿着手枪进入了缀玉轩的大门。
当时梅兰芳正在午睡，代替他接客的是张汉举。张汉举询问王维琛有什么事，王维琛举枪对着张汉举的头，说梅兰芳抢了他的未婚妻，只有拿出十万元才能解决此事。
张汉举忍着恐惧，进屋告知梅兰芳，有人要借十万元。梅兰芳当即察觉情况有异，立刻说他去打个电话。
不久之后，警察包围了宅院。这情况被王维琛看见，惊慌失措之下开枪，竟然打死了张汉举，后来他自己也被警察射杀。
缀玉轩发生如此大事，一时间绯闻满天飞，梅兰芳与孟小冬感情告破。孟小冬经此打击，痛不欲生，一度于天津居士林皈依佛门。
杜月笙早在1925年，就已经喜欢上了董小冬。虽然他后来娶了名须生姚玉兰，但是对孟小冬仍然念念不忘。姚玉兰和孟小冬是闺蜜，在姚玉兰的撮合下，孟小冬成为了杜月笙的女人，并且生下了女儿杜美娟。
孟小冬枯寂多年，姚玉兰无微不至的关怀和照顾，杜月笙的呵护备至和不露声色的体恤敬重，都让孟小冬感觉到了家庭的温暖。想来这也是为什么，孟小冬最后会同意杜月笙追求的原因。
上海解放之后，孟小冬随杜家一起迁居香港。当时的杜月笙已经是花甲之年，孟小冬承担起了照看杜月笙的责任，伴随了杜月笙人生的最后阶段。